La raccolta delle olive è uno dei più tradizionali appuntamenti del mese di novembre, per tutta la Toscana e di conseguenza per il Chianti. La data precisa in cui avviene la raccolta delle olive varia a seconda delle zone, della varietà delle olive e del clima che si è avuto nell'estate appena trascorsa, normalmente inizia nella prima settimana di novembre fino alla metà del mese di dicembre, ma deve avvenire prima della caduta dei frutti maturi, quando le olive hanno raggiunto le massime dimensioni, e la polpa inizia a perdere un pò di consistenza.
Ciò permette di raccogliere il maggior numero di olive per pianta ed avere la massima resa di olio pur mantenendone alta la qualità. Per la raccolta delle olive nel Chianti servono grandi quantità di mano d'opera, infatti la raccolta meccanizzata è assai difficoltosa, quasi sempre è addirittura irrealizabile, in quanto troppo traumatica, sia per il terreno, sia per le piante. Questo fa sì che nel mese di novembre tutti gli oliveti, da quelli delle grandi aziende olearie a quelli dei più piccoli agriturismi si popolino di intere famiglie coadiuvate da amici e braccianti impegnati nella stessa identica raccolta a cui le colline del Chianti assistono da secoli. La raccolta è spesso eseguita con le stesse tecniche e con la stessa semplicità di una volta: molto duro lavoro con cesti e teli ma anche merende e cene negli oliveti a base di affettati, formaggio pecorino e, ovviamente, un bel po' di chianti classico per bagnare le gole degli stanchi raccoglitori.
Dopo la raccolta le olive vengono portate alle macchine che ne effettuano il lavaggio e la ripulitura, poi la frantumazione, ed infine l'estrazione dell'olio.
Nel mese di novembre alcuni componenti dello staff dell'Albergo del Chianti composto quasi per intero dalla famiglia BUSSOTTI si trasferisce nel piccolo Borgo di Montefioralle per effettuare la raccolta delle proprie olive, dove possiede circa 900 piante, aiutati sia da amici che da clienti stranieri abituali, belgi,tedeschi ecc.... per iniziare la propria raccolta e per guidarvi nei migliori posti dove tutto questo avviene. Negli oliveti potrete partecipare alla raccolta delle olive, oppure, se lo preferite, potrete assistete alla raccolta e partecipare soltanto alle merende. Nei frantoi, potrete assistere alle varie fasi che portano alla nascita dell'olio extravergine di oliva del Chianti, uno dei prodotti tipici più apprezzati del territorio chiantigliano.